Em uma das #1989SecretSessions, um dos fãs convidados para a que ocorreu em Nashville foi Brandon, um jovem gay que foi, recentemente, expulso de casa e deserdado pelos pais. Logo após a Secret Session , Brandon criou uma campanha na internet para arrecadar 5 mil dólares para começar a vida novamente, uma vez que ao ser expulso, Brandon estava morando na rua, com 3 empregos e tendo que pagar pela faculdade. Ao ficar sabendo da página, Taylor fez uma contribuição simbólica de 2,000 dólares à causa, mas como possui o telefone de Brandon, ela também o ajudou de outras formas.

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