“Sam, Sam, Sam” é a icônica mensagem secreta de “Should’ve Said No”, a última música a ser adicionada no álbum de estreia de Taylor.

Eles namoraram no começo de 2006, quando Taylor já era uma das primeiras artistas da Big Machine e se preparava para lançar sua carreira. Tudo ia bem até que Sam traiu Taylor e ela descobriu.

Então, “Should’ve Said No” nasceu e entrou para o álbum de última hora e acabou virando o último single do “Taylor Swift”, nos garantindo uma grande apresentação no ACM Awards de 2007, que mais tarde serviria de inspiração para o encerramento da Fearless Tour.

Ainda seria ela a música que Taylor escolheria para cantar em sua participação no filme dos Jonas Brothers.

Para a Country Weekly, Taylor contou que compôs a música depois que algo “bem dramático e louco” aconteceu em sua vida e que diferentemente de “Picture to Burn”, que tem uma mensagem de “estou brava e farta de você”, “Should’ve Said No” é mais “uma declaração moral. É tipo ‘Eu te amo, nos éramos incríveis e ótimos juntos, mas você estragou tudo e eu ainda ficaria com você’. Você disse que sim, mas deveria ter dito não”.

O lado bom disso tudo? Taylor não teve muito tempo para ficar se lamentando sobre a traição de Sam. Por mais que se suspeite, sem confirmações, que algumas músicas do “Fearless” podem ter sido inspiradas por ele, a carreira de Taylor logo decolou e antes mesmo que ela pudesse ver, estava abrindo turnês para seus ídolos e promovendo o seu primeiro álbum.

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