Esse é o cara que inspirou o primeiro single da carreira de Taylor, “Tim McGraw”. Assim como Sam Armstrong (iremos falar dele depois!) não se sabe muito sobre o relacionamento dos dois além daquilo que as músicas contam. Drew é mais velho que Taylor e eles foram ao baile de formatura juntos quando ela estava no nono ano e ele já estava no High School.

Aqui vale a pena colocar um adendo: em alguns lugares a inspiração para Tim McGraw é creditada a Brandon Borello, no entanto (e por mais que existam poucas informações sobre o tempo de Taylor na escola), não existe nada além de alegações quanto a isso. Agora com Drew, as coisas encaixam com o que Taylor contou sobre essa época da vida dela.

Inevitávelmente, como ele era mais velho, os dois acabaram se separando porque ele deixou Nashville para fazer faculdade em outro lugar. Além de Tim McGraw, é possível que ele seja a inspiração de “Our Song” também, já que Taylor contou no Vh1 Storytellers que a música foi inspirada por um cara chamado Drew. Existem músicas que não foram lançadas, como “Dark Blue Tennessee” que também tratam de uma temática semelhante e, possivelmente, também tiveram como inspiração este relacionamento.

Não existem fotos — de conhecimento dos fãs, pelo menos — dos dois juntos na Internet (e, também, por respeitar a sua privacidade, não vamos postar uma foto dele aqui, mas Taylor já deu a dica que ele se parece muito com Clayton Collins, seu par no clipe de Tim McGraw!). No entanto, é possível afirmar que boa parte do primeiro álbum de Taylor foi inspirado por Drew. Mas, aqui cabe um esclarecimento, já que a situação pode deixar bastante gente confusa: o Drew de “Teardrops on My Guitar” é um outro cara, chamado Drew Hardwick, com o qual Taylor nunca namorou. Esta história é famosa, mas não custa relemebrar: ele e Taylor eram amigos e ela tinha uma queda por ele mas, ele tinha uma namorada e nunca tinha se ligado que Taylor gostava dele até ouvir a música. Quando Taylor já estava um tanto famosa, um dia ele apareceu na casa dela perguntando se ainda tinha alguma chance de ter algo com ela. Mas aí já era tarde demais e ela o dispensou.